'다시는 사랑하지 않고, 이별에 아파하기 싫어'는 헤어짐에 대해 인정할 수 없는 현실과 늘 옆에 함께 해줄 것만 같은 연인과의 추억을 그리워하는 마음을 담아낸 발라드곡이다.

백지영 특유의 호소력 짙은 보이스로 곡의 완성도를 높였으며, 프로듀서 DOKO(도코)가 주축이 된 프로듀싱팀 음유시인이 작업에 참여했다.

뮤직비디오에는 배우 경수진이 출연했다. 경수진은 이번 뮤직비디오를 통해 섬세한 연기력과 애절한 눈물 연기로 보는 이들의 감성을 자극한다. 신인배우 이기택과 연인으로 호흡을 맞춘다.